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Unterlagen zu Vorlesungen und Übungen
 

Weiterführende Organische Chemie

Modul B3 - Pflichtmodul im Masterstudiengang

Sommersemester 2020

Inhalt:

A) Nukleophile Substitution – Wiederholung und Neues

a.       SN1 & SN2

                                                               i.      Reaktionsordnung, Stereoselektivität

                                                             ii.      Substitutenten- & Lösungsmitteleffekte

                                                           iii.      Nachbargruppeneffekte

b.       SNi

c.       SN1‘ & SN2‘

                                                               i.      Exkurs in die Katalyse: Tsuji-Trost Reaktion

d.       Nukleophile Substitution unter nicht-basischen Bedingungen:

                                                               i.      Diazomethan

                                                             ii.      Aktivierung von Alkoholen - Verwendung tertiärer Phosphine

1.       Appel Reaktion

2.       Mitsunobu Reaktion

e.       Methoden zur Estersynthese über Aktivierung der Säure

                                                               i.      DCC/DMAP Methode

                                                             ii.      Yamaguchi Veresterung

                                                           iii.      Mukaiyama Veresterung

B) Organometallverbindungen - Carbanionen

a.       Organolithiumverbindungen

                                                               i.      Allgemeines & Reaktivität

                                                             ii.      Herstellung

                            iii.   Anwendung

1.       Base

2.       Nukleophil

3.       Keton Synthese

a.       Shapiro Reaktion

b.       Weinreb amide

c.       Corey-Seebach Methode

iv. Exkurs: Umpolung

b.       Organocuprate

                                                               i.      Allgemeines, Reaktivität und Herstellung

                                                             ii.      Anwendung

C) Olefinierungen

a.       Phosphonium-Ylide: Wittig Reaktion

                                                               i.      Schlosser Variante

b.       Phosphonat Anionen: HWE Reaktion

                                                               i.      Still-Gennari Variante

                                                             ii.      Exkurs: Seyferth-Gilbert Homologisierung (Ohira-Bestmann Reagens)

c.       Sulfonat Anionen: Julia Reaktion

                                                               i.      Julia-Kocienski Variante

d.       Tebbe/Petasis Reagens

e.        Weitere Möglichkeiten zur Synthese von Alkenen

                                                               i.      Bamford-Stevens Reaktion

                                                             ii.      McMurry Reaktion

                                                           iii.      Olefin Metathese

D) Reduktionen und Oxidationen: Synthese von Aldehyden

a.       Reduktiv

                                                               i.      DIBAL

                                                             ii.      Amide + LAH

                                                           iii.      Weinreb Amide

b.       Oxidativ

                                                               i.      Dess-Martin Methode

                                                             ii.      Swern Reaktion

                                                           iii.      TPAP/NMO Methode

E) α-Funktionalisierung von Carbonylverbindungen

a.       Enolate

                                                               i.      Allgemeines

                                                             ii.      Lithium Enolate

                                                           iii.      Soft enolization

b.       Alkylierung von Enolaten

c.       Kontrolle der Stereoselektivität mit Auxiliaren

          i.       Oxazolidinone

          ii.       Pseudoephedrin

         iii.       SMAP/RAMP

d.       Aldolreaktion

                                                               i.      Allgemeines

                                                             ii.      Lithium Enolate – das Zimmermann-Traxler Modell

                                                           iii.      Bor Enolate

                                                           iv.      Chirale Elektrophile

                                                            v.      Anwendung der Auxiliar Methode

Unterlagen:

1) Vorlesungsvideos

2) Handouts

3) Übungsblätter 

 
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