Weiterführende Organische Chemie

Masterstudiengang
Wintersemester 2020/2021

Inhalt:

A) Nukleophile Substitution – Wiederholung und Neues

a.       S_N1 & S_N2

                                                               i.      Reaktionsordnung, Stereoselektivität

                                                             ii.      Substitutenten- & Lösungsmitteleffekte

                                                           iii.      Nachbargruppeneffekte

b.       S_Ni

c.       S_N1‘ & S_N2‘

                                                               i.      Exkurs in die Katalyse: Tsuji-Trost Reaktion

d.       Nukleophile Substitution unter nicht-basischen Bedingungen:

                                                               i.      Diazomethan

                                                             ii.      Aktivierung von Alkoholen - Verwendung tertiärer Phosphine

1.       Appel Reaktion

2.       Mitsunobu Reaktion

e.       Methoden zur Estersynthese über Aktivierung der Säure

                                                               i.      DCC/DMAP Methode

                                                             ii.      Yamaguchi Veresterung

                                                           iii.      Mukaiyama Veresterung

B) Organometallverbindungen - Carbanionen

a.       Organolithiumverbindungen

                                                               i.      Allgemeines & Reaktivität

                                                             ii.      Herstellung

                            iii.   Anwendung

1.       Base

2.       Nukleophil

3.       Keton Synthese

a.       Shapiro Reaktion

b.       Weinreb amide

c.       Corey-Seebach Methode

iv. Exkurs: Umpolung

b.       Organocuprate

                                                               i.      Allgemeines, Reaktivität und Herstellung

                                                             ii.      Anwendung

C) Olefinierungen

a.       Phosphonium-Ylide: Wittig Reaktion

                                                               i.      Schlosser Variante

b.       Phosphonat Anionen: HWE Reaktion

                                                               i.      Still-Gennari Variante

                                                             ii.      Exkurs: Seyferth-Gilbert Homologisierung (Ohira-Bestmann Reagens)

c.       Sulfonat Anionen: Julia Reaktion

                                                               i.      Julia-Kocienski Variante

d.       Tebbe/Petasis Reagens

e.        Weitere Möglichkeiten zur Synthese von Alkenen

                                                               i.      Bamford-Stevens Reaktion

                                                             ii.      McMurry Reaktion

                                                           iii.      Olefin Metathese

D) Reduktionen und Oxidationen: Synthese von Aldehyden

a.       Reduktiv

                                                               i.      DIBAL

                                                             ii.      Amide + LAH

                                                           iii.      Weinreb Amide

b.       Oxidativ

                                                               i.      Dess-Martin Methode

                                                             ii.      Swern Reaktion

                                                           iii.      TPAP/NMO Methode

E) α-Funktionalisierung von Carbonylverbindungen

a.       Enolate

                                                               i.      Allgemeines

                                                             ii.      Lithium Enolate

                                                           iii.      Soft enolization

b.       Alkylierung von Enolaten

c.       Kontrolle der Stereoselektivität mit Auxiliaren

          i.       Oxazolidinone

          ii.       Pseudoephedrin

         iii.       SMAP/RAMP

d.       Aldolreaktion

                                                               i.      Allgemeines

                                                             ii.      Lithium Enolate – das Zimmermann-Traxler Modell

                                                           iii.      Bor Enolate

                                                           iv.      Chirale Elektrophile

                                                            v.      Anwendung der Auxiliar Methode

Unterlagen:

 

2) Handouts

• Handout_1__Nukleophile_Substitution_Breinbauer 319.13 kB
• Handout_2__Schutzgruppen_Myers 1.86 MB
• Handout_3__Diazoalkane_Pieber_Myers 1.07 MB
• Handout_4__Aktivierung_Alkohole_Breinbauer 254.61 kB
• Handout_5__RLi_Myers_Breinbauer 858.87 kB
• Handout_6__ortho_Metallierung_Myers 551.58 kB
• Handout_7__pKa_Werte_Breinbauer 120.12 kB
• Handout_8__RLi_Elektrophile_Breinbauer 175.56 kB
• Handout_9__Umpolung_Breinbauer 283.64 kB
• Handout_10__Wittig_Breinbauer 440.49 kB
• Handout_11__Olefination_Myers 1.73 MB
• Handout_12__Olefin_Metathese_Myers 3.0 MB
• Handout_13__Reduktion_Myers 1.41 MB
• Handout_14__Oxidation_Myers 1.94 MB
• Handout_15__Alkylierung_Enolate_Myers 970.38 kB
• Handout_16__Chiral_Pool_Breinbauer 1.88 MB
• Handout_17__Aldol_Myers 1.22 MB

 

3) Übungsblätter

• Übungsblatt 1 666.13 kB
• Übungsblatt 2 593.0 kB
• Übungsblatt 3 715.49 kB
• Übungsblatt 4 721.54 kB
• Übungsblatt 5 750.01 kB
• Übungsblatt 6 566.52 kB

4) Lösungen

• Lösungen_Übungsblatt_1 5.12 MB
• Lösungen_Übungsblatt_2 5.92 MB
• Lösungen_Übungsblatt_3 4.11 MB
• Lösungen_Übungsblatt_4 3.64 MB
• Lösungen_Übungsblatt_5 5.5 MB
• Lösungen_Übungsblatt_6 5.02 MB